Acetaldehyd

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. +more V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu alkoholdehydrogenázou.

Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

: 2 C2H5OH + O2 → 2 CH3CHO + 2 H2O

: C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

: HC≡CH + H2O → CH2=CHOH → CH3CHO

Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Touto reakcí se vyrábí acetaldehyd průmyslově.

Lze jej připravit také oxidací ethanolu manganistanem draselným v kyselém prostředí.

Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

: CH3CHO + C2H5OH → CH3-CH(OH)-O-C2H5

: CH3CHO + 2C2H5OH → CH3-CH(OC2H5)2 + H2O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu.

Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za vzniku sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu; její redukcí pak vzniká primární alkohol.

Cyklické polymery aldehydu

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH3CHO)4.

Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

Odkazy

Reference

Související články

Formaldehyd * Paraldehyd * Metaldehyd * Kyselina octová * Ethanol

Externí odkazy

Acetaldehyd Kategorie:Moluskocidy Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B