Auwersova syntéza

Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly. Poprvé ji popsal Karl von Auwers v roce 1908.

Auwersova syntéza

Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol.

Mechanismus

Možný mechanismus přesmyku je znázorněn na následujícím obrázku:

:střed

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-uhlík Kategorie:Reakce vytvářející kyslíkaté heterocykly Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce