Ferrocen

Ferrocen (C10H10Fe) je organokovová (metallocenová) sloučenina skládající se ze dvou cyklopentadienidových aromatických kruhů, mezi nimiž je koordinováno dvojmocné železo (+II) pentahaptickou vazbou (sendvičová struktura). Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu s chloridem železitým. model molekuly

Historie

Ferrocen byl objeven třikrát nezávisle na sobě. Poprvé byl zaznamenán ve 40. +more letech 20. století v americké firmě Union Carbid jako usazenina v trubkách vedoucích cyklopendatien. Roku 1950 byl vytvořen v britské společnosti British Oxygen při experimentech se syntézou aminů. O rok později jej připravili Peter L. Pauson a Thomas J. Kealy z Duquesnovy univerzity v Pittsburghu při snaze syntetizovat fulvalen.

O popis struktury ferrocenu se zasloužily roku 1952 rovněž tři na sobě nezávislé skupiny. Největší podíl na tom měli Ernst Otto Fischer z Mnichovské technické univerzity a Geoffrey Wilkinson. +more Ti v roce 1973 získali Nobelovu cenu za objev struktury ferrocenu i za další výzkum podobných organometalických sloučenin.

Příprava

Poprvé byl připraven roku 1951 reakcí cyklopentadienyl magnesium bromidu (který se připravuje z cyklopentadienu, hořčíku a bromethanu v benzenu) s chloridem železnatým:

2 C5H5MgBr + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + MgCl2 + MgBr2.

Další způsoby přípravy jsou:

Fe + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + H2 nebo

Fe(CO)5 + 2 C5H6 → Fe(C5H5)2 + 5 CO + H2.

Také se připravuje těmito reakcemi:

2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

FeCl2.4H2O + 2 C5H6 + 2 KOH → Fe(C5H5)2 + 2 KCl + 6 H2O

FeCl2 + Mn(C5H5)2 → MnCl2 + Fe(C5H5)2.

Použití

Ferrocen se používá jako netoxická náhrada tetraethylolova, problémem však je vznik usazenin zkracujících životnost zapalovacích svíček.

Reakce

Ferrocen se spaluje společně s benzinem:

4 (C5H5)2Fe + 53 O2 → 40 CO2 + 20 H2O + 2 Fe2O3.

Reference

Externí odkazy

[url=https://www.youtube.com/watch?v=H6_E6C_e_fg]Ferrocene - Periodic Table of Videos[/url]

Kategorie:Organické sloučeniny železa