Kyselina glyoxalová

Kyselina glyoxalová, též kyselina glyoxylová, systematický název kyselina oxoethanová je nejjednodušší oxokyselina, obsahuje vedle sebe aldehydovou a karboxylovou skupinu. Jedná se o přechodnou sloučeninu mezi glyoxalem a kyselinou šťavelovou.

Společně s kyselinou octovou, glykolovou, šťavelovou a glycinem jde o jednu z dvouuhlíkatých karboxylových kyselin.

Výskyt a příprava

Konjugovaná báze této kyseliny se nazývá glyoxylát, jde o meziprodukt glyoxylátového cyklu.

Kyselina glyoxalová se vyrábí oxidací glyoxalu horkou kyselinou dusičnou (kdy vzniká také kyselina šťavelová) nebo ozonolýzou kyseliny maleinové.

V minulosti se vyráběla elektrosynteticky v roztoku kyseliny sírové za použití olověné katody a anody z oxidu olovičitého:

380px

Reakce a použití

Kyselina glyoxalová je asi desetkrát silnější než kyselina octová, její pKa je 3,32.

V přítomnosti zásady dochází k disproporcionaci:

:2 OCHCOOH + H2O → HOCH2COOH + HOOC-COOH

Bezpečnost

Tato látka není výrazně jedovatá, smrtelná dávka pro krysy je asi 2,5 g/kg.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Aldokyseliny