Porfyriny

Nejvýznamnější porfyrin, hem b

Porfyriny jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methinových můstků.

Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny mají nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami. +more Jiný metaloporfyrin, vázající hořčík, chlorofyl, umožňuje fotosyntézu.

Vlastnosti porfyrinů

Všechny porfyriny jsou barviva nebo barvivům podobné sloučeniny. V kyselém prostředí rozpuštěné porfyriny při osvětlení UV světlem (400 nm) silně fluoreskují v červené oblasti (605 a 650 nm). +more Toho se využívá ke stanovení i velmi malých množství porfyrinů.

Jiný způsob stanovení využívá absorpčního spektra. Charakteristickým znakem všech porfyrinů, bez ohledu na postranní řetězec, je úzký absorpční tzv. +more Soretův pás ležící mezi 350 a 450 nm, s maximem asi 405 nm.

Názvosloví

Mnoho porfyrinů má triviální názvy. Kromě toho existují další dvě platné nomenklatury. +more Starší a používanější je názvosloví, které vypracoval Hans Fisher. IUPAC vytvořila nové, modernější názvosloví, v biochemické literatuře se ale používá zřídka.

Izomerie

Přírodní porfyriny mají vodíky pyrrolových jader nahrazeny postranními řetězci. Porfyriny mohou obsahovat čtyři typy substituentů:

Postranní řetězce porfyrinů

Každý porfinový kruh má 8 poloh pro substituci. Je tedy jasné, že vzniká množství izomerů. Označují se římskými číslicemi za názvem porfyrinu.

Porfyriny, které mají substituenty uspořádané symetricky, se nazývají porfyriny I. typu. +more Asymetrické porfyriny jsou porfyriny III. typu. V přírodě se vyskytuje pouze I. a III. typ porfyrinů, III. typ je častější a významnější.

Biologicky důležité metaloporfyriny

Hem (Fe2+, Fe3+) * Chlorofyl (Mg2+) * Bakteriochlorofyl * Kobalamin (Co3+)

Hemoproteiny

Hem je nejvýznamnějším metaloporfyrinem. Tvoří prostetickou skupinu v mnoha životně důležitých enzymech, jako jsou například:

* Hemoglobiny * Myoglobiny * Cytochromy ** Cytochrom c ** Cytochrom P-450 * Katalázy

Porfyriny v lékařství

Bylo zjištěno, že některé nádory přijímají více porfyrinů než normální tkáň. Pacientovi je podán hematoporfyrin nebo příbuzná látka a nádor je pak ozářen argonovým laserem. +more To excituje porfyriny nahromaděné v nádorových buňkách, což má cytotoxický efekt.

Tomuto způsobu léčby se říká nádorová fototerapie.

Související články

Hemoglobin * Chlorofyl * Hem * Porfyrie

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20070303212112/http://projektalfa. ic. cz/hemoglobin. htm]Syntéza hemu a hemoglobin[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20061031031410/http://www. mzcr. cz/toISO-8859-2/data/c764/lib/jiaaa. htm]porfyriny[/url].

Literatura

MURRAY, Robert K. , et al. +more Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. . * MURRAY, Robert K. , et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. . * MURRAY, Robert K. , et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd. v ČR. Praha: H & H, 1996. ix, 872 s. .