Trichlorethylen

Trichlorethylen (systematický název trichlorethen) je chlorovaný uhlovodík běžně používaný jako průmyslové rozpouštědlo. Jedná se o bezbarvou nehořlavou kapalinu sladké vůně. V průmyslu se označuje různými zkratkami, například TCE, trichlor, Trike, Tricky nebo tri. Vyráběn pod značkami Trimar a Trilene se dříve používal jako prchavé celkové anestetikum a porodní analgetikum.

Výroba

Do 70. let 20. +more století se většina trichlorethylenu vyráběla dvoufázovým procesem z acetylenu. Nejprve se acetylen nechával při 90 °C reagovat s chlorem za přítomnosti chloridu železitého jako katalyzátoru, čímž vznikal 1,1,2,2-tetrachlorethan podle rovnice:.

:HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2

1,1,2,2-tetrachlorethan se poté dehydrochloroval na trichlorethylen. To lze zajistit pomocí vodného roztoku hydroxidu vápenatého:

:2 Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 → 2 ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2 H2O

nebo ve fázi par zahříváním na 300-500 °C na katalyzátoru chloridu barnatém nebo chloridu vápenatém:

:Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl

Dnes se však většina trichlorethylenu vyrábí z ethylenu. Nejdřív se ethylen chloruje na chloridu železitém za vzniku 1,2-dichlorethanu:

:CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

Když se tento zahřívá na zhruba 400 °C s přídavkem dalšího chloru, přechází na trichlorethylen:

:ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

Tuto reakci lze katalyzovat různými látkami. Nejčastěji se používá směs chloridu draselného a chloridu hlinitého. +more Lze však také používat různé formy porézního uhlíku. Při reakci vzniká jako vedlejší produkt tetrachlorethylen; v závislosti na množství chloru přidaného do reakce může být tetrachlorethylen dokonce i hlavním produktem. Typicky se obě tyto látky odebírají společně a pak se oddělují destilací.

Použití

Trichlorethylen je účinným rozpouštědlem pro různé organické materiály.

Ve větší míře se trichlorethylen vyrábí od 20. let 20. +more století. Zpočátku byla hlavní oblastí použití extrakce olejů z rostlin, například ze soji, kokosu nebo palem. Mezi další potravinářské aplikace patří dekofeinizace kávy a příprava ochucovacích extraktů z chmele a koření. Používá se také k odstraňování zbytků vody při výrobě stoprocentního ethanolu.

Od třicátých do sedmdesátých let se trichlorethylen používal jako prchavé celkové anestetikum, a to jak v Evropě, tak v Severní Americe. Ve 40. +more letech nahradil dříve používaný chloroform a diethylether, byl však v 50. letech sám nahrazen novějším halotanem, který umožňoval rychlejší vyvolání i ukončení anestezie. Ve Velké Británii byl barven modře (barvivem zvaným waxolenová modř (1-amino-2-bromo-4-(4-methylanilino)anthracene-)) k prevenci záměny s podobně vonícím chloroformem.

Používal se také jako rozpouštědlo pro chemické čištění, byl však v 50. letech nahrazen tetrachlorethylenem (též známým jako perchlorethylen).

Trichlorethylen se prodával do roku 2009 jako 'Ecco 1500 Anti-Static Film Cleaner and Conditioner' pro použití v automatických strojích na čištění filmů a též pro ruční čištění pomocí polštářků neuvolňujících vlákna.

Životní prostředí

Trichlorethylen je nebezpečným polutantem. Snadno kontaminuje půdu a obtížně se odstraňuje. +more Silně zamořena je například půda v okolí Kennedyho vesmírného střediska a letecké základny na mysu Canaveral. V letech 1959 až 1968 zde byl trichlorethylen vyléván přímo na zem, celkem se jednalo o zhruba 40 tun. NASA na čištění oblasti vynaloží v příštích 30 letech celkem 96 mil. USD, letectvo do roku 2017 dalších 50 mil. USD.

Reference

Literatura

Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 1997. +more Toxicological Profile for Trichloroethylene. [url=https://web. archive. org/web/20110605235058/http://www. atsdr. cdc. gov/toxprofiles/tp19. html]link[/url].

* Doherty, R. E. +more 2000. A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2 - Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane. Journal of Environmental Forensics (2000) 1, 83-93. [url=http://www. informaworld. com/smpp/content. content=10. 1006/enfo. 2000. 0011]link[/url].

*

* U. S. +more Environmental Protection Agency (USEPA). 2001. Trichloroethylene Health Risk Assessment: Synthesis and Characterization (External Review Draft) [url=http://cfpub. epa. gov/ncea/cfm/recordisplay. cfm. deid=23249]link[/url].

* U. S. +more National Academy of Sciences (NAS). 2006. Assessing Human Health Risks of Trichloroethylene - Key Scientific Issues. Committee on Human Health Risks of Trichloroethylene, National Research Council. [url=http://www. nap. edu/catalog/11707. html]link[/url].

* U. S. +more National Toxicology Program (NTP). 2005. Trichloroethylene, in the 11th Annual Report of Carcinogens. [url=https://web. archive. org/web/20061223134943/http://ntp. niehs. nih. gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s180tce. pdf]link[/url].

* Comment on Voluntary Scheme for users of Trichloroethylene at [http://www.ensolv-europe.com]

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20110726042311/http://www. eurochlor. org/qandatrienglish]Q&A on trichloroethylene[/url] from Euro Chlor - ECSA (European Chlorinated Solvent Association) * [url=http://www. atsdr. cdc. gov/csem/tce/]ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Trichloroethylene Toxicity[/url] U. S. Department of Health and Human Services (public domain) * [url=http://www. nap. edu/catalog/11707. html]Assessing Human Health Risks of Trichloroethylene - Key Scientific Issues[/url], National Academy of Sciences * [url=http://cfpub. epa. gov/ncea/cfm/recordisplay. cfm. deid=119268]EPA's Trichloroethylene web site[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20061223134943/http://ntp. niehs. nih. gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s180tce. pdf]Eleventh Report on Carcinogens: Trichloroethylene Monograph[/url] * NIOSH Safety and Health Topic: [url=http://www. cdc. gov/niosh/topics/trichloroethylene/]Trichloroethylene[/url].

Kategorie:Chloralkeny Kategorie:Alifatické halogensloučeniny Kategorie:Halogenovaná rozpouštědla Kategorie:Celková anestetika Kategorie:ATC N01AB Kategorie:Chladiva Kategorie:Polutanty Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2A