Diazen

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Diazen (také nazývaný diimid nebo diimin) je jedna ze sloučenin dusíku s vodíkem. Existuje ve dvou izomerech, jako cis-diazen (Z-diazen) a trans-diazen (E-diazen). Náhradou obou vodíků organickými funkčními skupinami z něj lze odvodit azosloučeniny.

Výroba a vlastnosti

Tradiční způsob výroby diazenu spočívá v oxidaci hydrazinu peroxidem vodíku nebo vzdušným kyslíkem. Také se vyrábí dekarboxylací azodikarboxylové kyseliny: (NCOOH)2 → (NH)2 + 2 CO2

Také jej lze účinně získat eliminací sulfonhydrazidů za použití vhodné zásady, například 2,4,6-triisopropylbenzensulfonohydrazid je eliminován na diazen za použití hydrogenuhličitanu sodného, jenž je velmi slabou zásadou.

Tato látka je rovněž meziproduktem biologické fixace dusíku.

Z důvodu nestability se diazen vytváří krátce před použitím, vzniká směs cis (Z-) a trans (E-) izomeru. Oba jsou nestabilní. +more Trans izomer je stabilnější, ale pouze cis izomer reaguje s nenasycenými substráty.

Diazen se poměrně rychle rozkládá. I za nízkých teplot prochází stabilnější trans izomer různými disproporcionačními reakcemi, vzniká hlavně hydrazin a plynný dusík.

Použití

cis-Diazen je užitečné činidlo v organické syntéze, slouží ke stereoselektivní hydrogenaci alkenů a alkynů. Jediným vedlejším produktem je dusík. +more I když je tento postup obtížnější, použití diazenu umožňuje provést reakci bez vytváření vysokého tlaku nebo plyného vodíku a kovových katalyzátorů, což může být nákladné. Obecný průběh reakce: 500px.

Diazen je výhodný, jelikož selektivně redukuje alkeny a alkyny a nereaguje s mnoha funkčními skupinami, které by mohly narušovat běžnou katalytickou hydrogenaci; například s diazenem je tolerována přítomnost peroxidů, halogenderivátů a thiolů, které jsou obvykle kovovými katalyzátory degradovány.