Heterocyklické sloučeniny
Author
Albert FloresHeterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.
Příklad heterocyklických sloučeniny
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)
Rozdělení
Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
diaziridin * dioxiran * oxaziridin
Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
azet * azetidin * oxetan * thietan
Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
furan * thiofen - z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter * thiolan * pyrrol * pyrrolidin * fosfol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
pyrazol * imidazol * thiazol * isothiazol * oxazol * isoxazol
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
pyrazin * pyrimidin * pyridazin
Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
azepan * azepin * oxepan * oxepin
Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem
benzodiazepin - složen z diazepinu a benzenu
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly
purin - složen z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví
Číslování
Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku. +more * Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel. * Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost). Například: O > S > N > P > Si.
Triviální názvy
Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém
Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.
Heteroatom | Předpona |
---|---|
kyslík | ox(a)- |
síra | thi(a)- |
dusík | az(a)- |
fosfor | fosf(a)- |
křemík | sil(a)- |
Hantzschův-Widmanův systém
Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
Počet členů | Heterocyklus neobsahuje dusík | Heterocyklus obsahuje dusík | |
---|---|---|---|
nenasycený | nasycený | nenasycený | nasycený |
3 | - | ||
4 | - | ||
5 | - | ||
6 | - | ||
7 | - | ||
8 | - | ||
9 | - | ||
10 |
Příklady
60px furan oxacyklo- penta-2,4-dien oxol | +morepng'>60px thiofen thiacyklo- penta-2,4-dien thiol | 60px pyrrol azacyklo- penta-2,4-dien azol | 60px pyrazol 1,2-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,2-diazol | 60px imidazol 1,3-diazacyklo- penta-2,4-dien 1,3-diazol |
---|---|---|---|---|
60px pyridin azabenzen azin | 140px indol | 140px indol | 140px karbazol | 140px karbazol |
60px pyridazin 1,2-diazabenzen 1,2-diazin | 60px pyrimidin 1,3-diazabenzen 1,3-diazin | 60px pyrazin 1,4-diazabenzen 1,4-diazin | 140px akridin 10-azantracen | 140px akridin 10-azantracen |
140px chinolin 1-azanaftalen | 140px chinolin 1-azanaftalen | 140px isochinolin 2-azanaftalen | 140px isochinolin 2-azanaftalen | 60px perhydroazepin azacykloheptan |
60px oxiran oxacyklopropan | 60px aziridin azacyklopropan | 60px thiiran thiacyklopropan | 60px azetidin azacyklobutan | 60px 1,4-dioxan 1,4-dioxacyklo- hexan |
60px isoxazol 1-oxa-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-oxazol | 60px oxazol 1-oxa-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-oxazol | 60px isothiazol 1-thia-2-azacyklo- penta-2,4-dien 1,2-thiazol | 60px thiazol 1-thia-3-azacyklo- penta-2,4-dien 1,3-thiazol | 60px morfolin 1-oxa-4-azacyklo- hexan 1,4-oxazin |