1,2-bis(difenylfosfino)ethan

1,2-Bis(difenylfosfino)ethan (zkráceně dppe) je organická sloučenina se vzorcem (Ph2PCH2)2 (Ph = fenyl). Používá se v koordinační chemii jako bidentátní ligand. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech.

Příprava

Příprava dppe začíná alkylací difenylfosfidu sodného, NaPPh2:

:P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5

NaC6H5, snadno oxidovatelný na vzduchu, následně reaguje s 1,2-dichlorethanem (ClCH2CH2Cl) na dppe:

:2 NaC6H5 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl

Reakce

Redukcí dppe lithiem vzniká PhHP(CH2)2PHPh.

:Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi

Hydrolýzou vzniká bis(sekundární fosfin):

:PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2 C6H6

:HFeCl(dppe)2 je jedním z nejlépe dostupných hydridů přechodnýcjh kovů.

Reakcí dppe s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku nebo vodný roztok bromu vzniká jako důsledek neselektivní oxidace dppeO (s malými výtěžnostmi, například 13 %). Selektivně lze dppe oxidovat pomocí PhCH2Br.

Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br−

Hydrogenace dppe dává ligand bis(dicyklohexylfosfino)ethan.

Komplexy

Je známo velké množství komplexů dppe, přičemž některé z nich se používají jako homogenní katalyzátory. Dppe téměř vždy funguje jako chelatující ligand, i když jsou také popsány komplexy, ve kterých je monodentátní (například W(CO)5(dppe))nebo tvoří můstek.

Odkazy

Související články

1,2-Bis(dimethylfosfino)ethan * Bis(difenylfosfino)methan

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Chelační činidla Kategorie:Difosfiny