1,3-bis(dikyanomethylen)squarát

1,3-bis(dikyanomethylen)squarátový anion

1,3-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C10N4 Ob=2|p=2-. Je odvozen od squarátového aniontu (C4Ob=4|p=2- nahrazením dvou protilehlých kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)2).

Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s anilinem za vzniku diesteru 1,3-dianilinsquarátu a jeho reakcí s malononitrilem a ethoxidem sodným, čímž vznikne tetrahydrát disodné soli, Nap|+|b=2C10N4Ob=2|p=2-·4 H2O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C. +more Reakcí sodné soli s chloridy v ethanolu lze vytvořit následující soli: * didraselnou K2C10N4Ob=2|p=2-, bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C * dirubidnou Rb2C10N4Ob=2|p=2-, hnědá pevná látka stálá do 300 °C * hořečnato-sodno-dusičnanovou Mg2+Na+NOp=-|b=3C10N4Ob=2|p=2-·6 H2O-CH3CH2OH, oranžová pevná látka, při 111 °C odštěpuje ethanol a vodu, bezvodá je poté stálá do 238 °C * vápnenatou, Ca2+·C10N4Ob=2|p=2-·6 H2O, růžová pevná látka odštěpující vodu při 63-102 °C, jako bezvodá stálá do 468 °C * barnatou, Ba2+C10N4Ob=2|p=2-·4 H2O, oranžová látka dehydratující se při 71-96 °C a jako bezvodá stálá do 457 °C.

Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.

Odkazy

Reference

Související články

Krokonátová violeť * Krokonátová modř * 1,2-bis(dikyanomethylen)squarát

Kategorie:Oxyanionty