1,8-diazabicyklo(5.4.0)undec-7-en

1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en, zkráceně DBU, je organická sloučenina patřící mezi amidiny. Používá se v organické syntéze jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada.

Výroba a výskyt

I když se veškerý DBU vyrábí uměle, tak jej lze rovněž získat z mořské houby Niphates digitalis. Biosyntéza DBU začíná reakcí hexandialu (adipaldehydu, tj. +more aldehydu kyseliny adipové) s 1,3-diaminopropanem.

Předpokládáný postup tvorby DBU v mořských houbách

Použití

V organické chemii se DBU používá jako katalyzátor, komplexační ligand a nenukleofilní zásada; rovněž nalézá využití při vytvrzování epoxidových pryskyřic. Používá se také při přečišťování fullerenů pomocí 1,2,4-trimethylbenzenu (jenž reaguje s fullereny se 70 a více atomy uhlíku, ovšem nereaguje s C60) a též jako katalyzátor při výrobě polyuretanu. +more Má silný katalytický účinek na reakce alicyklických a alifatických isokyanátů. Jeho duální charakter (zásada a nukleofil) se využívá taktéž při přípravě arylových a styrylových derivátu acetylenu.

Odkazy

Reference

Související články

[[1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-en|1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en]] * [[1,4-diazabicyklo(2.2.2)oktan|1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan]]

Externí odkazy

Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Zásady Kategorie:Terciární aminy