Cesko.wiki 1-propanol
Author
Albert Flores1-propanol, též označovaný jako propylalkohol, je primární alkohol se vzorcem CH3(CH2)2OH. Jedná se o bezbarvou kapalinu s charakteristickým zápachem. Vyskytuje se přirozeně v některých plodech a rostlinách, avšak nejčastěji se získává synteticky. 1-propanol se využívá jako rozpouštědlo, přísada do kosmetických výrobků a léčiv. Je rovněž důležitým chemickým meziproduktem při výrobě dalších sloučenin. Při vdechování či požití může způsobovat otravy, proto je nebezpečný pro lidské zdraví a vyžaduje se s ním zacházet opatrně.
Propan-1-ol (též 1-propanol', n-propanol', 1-propylalkohol', n-propylalkohol', nebo jednoduše propanol či propylalkohol) je primární alkohol s chemickým vzorcem CH3CH2CH2OH. Je izomerem propan-2-olu (isopropylalkoholu). Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, do pryskyřic a celulózových esterů. V malých dávkách vzniká přirozeně při mnoha fermentačních procesech.
Chemické vlastnosti
1-propanol vykazuje normální chování primárního alkoholu. Proto ho lze převést na alkylhalogenidy. +more Například červený fosfor a jod tvoří n-propyljodid s 90% výtěžností, zatímco chlorid fosforečný s katalyzátorem chloridem zinečnatým dává 1-chlorpropan. Reakce s kyselinou octovou za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru a podmínek Fischerovy esterifikace poskytuje propylacetát, kdežto flegmace propanolu s kyselinou mravenčí může poskytovat propylformát s výtěžností 65 %. Oxidace 1-propanolu dichromanem sodným a H2SO4 dává pouze 36% výtěžnost propionaldehydu a proto se pro tento typ reakce doporučují metody s vyšší výtěžností, za použití PCC nebo Swernovy oxidace. Oxidace kyselinou chromovou poskytuje kyselinu propionovou.
Příprava
1-propanol je hlavní složkou přiboudliny, vedlejšího produktu určitých aminokyselin při fermentaci brambor a obilí na ethanol. Toto ale není významným zdrojem propanolu.
1-propanol se vyrábí katalytickou hydrogenací propionaldehydu. Propionaldehyd se pak vyrábí oxosyntézou, hydroformylací ethenu oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti katalyzátoru, např. +more dikobaltoktakarbonylového nebo rhodiového komplexu.
:(1) H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
:(2) CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH
Tradiční laboratorní příprava 1-propanolu spočívá v reakci n-propyljodidu s vlhkým oxidem stříbrným.
Historie
1-propanol byl objeven Chancelem v roce 1853 při frakční destilaci přiboudliny.
Reference
# Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990. # The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960. +more # Perkin, W. H. ; Kipping, F. S. (1922). Organic Chemistry, London: W. & R. Chambers.
Externí odkazy
[url=http://www. ilo. +moreorg/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc05/icsc0553. htm]International Chemical Safety Card 0553[/url] * [url=http://www. cdc. gov/niosh/npg/npgd0533. html]NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards[/url].
Kategorie:Alifatické alkoholy Kategorie:Alkoholová rozpouštědla Kategorie:Primární alkoholy