2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon je organická sloučenina se vzorcem C6Cl2(CN)2O2. Používá se jako oxidační činidlo při dehydrogenacích alkoholů, fenolů a ketonů.

Ve vodě se rozkládá, ve vodných roztocích anorganických kyselin je však stálý.

Příprava

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon se připravuje postupem zahrnujícím kyanací chloranilu. Jeho šestikrokovou přípravu popsali J. +more Thiele a F. Günther v roce 1906. Sloučenina nebyla významným předmětem zájmu, dokud nebylo objeveno její možné využití k dehydrogenacím. Roku 1965 byla oznámena jednokroková příprava z 2,3-dikyanohydrochinonu.

Reakce

Tato látka odštěpuje dvojice atomů vodíku z organických molekul; jako příklad může být uvedena přeměna tetralinu na naftalen:

:2 C6Cl2(CN)2O2 + C10H12 → 2 C6Cl2(CN)2(OH)2 + C10H8

Vzniklý hydrochinon se špatně rozpouští v rozpouštědlech, která se při reakci obvykle používají (dioxanu, benzenu či alkanech).

Její roztoky v benzenu jsou v důsledku tvorby elektron-donor-akceptorových komplexů červené.

Dehydrogenace

:400px

Aromatizace

:400px

Dehydrogenační párování

:400px

Bezpečnost

2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinon reaguje s vodou za vývinu vysoce toxického kyanovodíku (HCN). Jeho stabilitu lze zlepšit snížením teploty a mírným okyselením.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20100512234642/http://hplusmagazine. com/articles/ai/%E2%80%9C-neurons-brain%E2%80%9D-molecular-computer-evolves]"Like Neurons in the Brain": A Molecular Computer that Evolves[/url].

Kategorie:Nitrily Kategorie:Organochloridy Kategorie:Benzochinony Kategorie:Oxidační činidla Kategorie:Reagencia pro organickou chemii