3-nitrochlorbenzen

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Tento článek na české Wikipedii se věnuje 3-nitrochlorbenzenu. Jedná se o organickou sloučeninu, která je derivátem benzenu obsahujícím nitro- a chlorovou skupinu. Je to žlutá krystalická látka, která se používá jako intermediát při výrobě různých chemických látek, jako jsou barviva a pesticidy. 3-nitrochlorbenzen je silně toxická látka, která může způsobit podráždění kůže, očí a dýchacích cest. Při dlouhodobém vystavení může způsobit vážné zdravotní problémy, včetně poškození ledvin a jater. V článku jsou popsány fyzikální vlastnosti 3-nitrochlorbenzenu, včetně jeho teploty tání a varu, hustoty a rozpustnosti ve vodě. Dále se zde nachází informace o jeho syntéze, reakcích a využití. 3-nitrochlorbenzen je látkou, která vyžaduje zvláštní opatření při manipulaci, skladování a likvidaci. Je důležité respektovat bezpečnostní pokyny a pracovat s ním pouze ve vhodně vybavené laboratoři. Článek obsahuje i odkazy na další související články a zdroje informací o 3-nitrochlorbenzenu.

3-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.

Výroba

Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:

:C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34-36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63-65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.

Jelikož je výše uvedený způsob pro výrobu 3-izomeru málo účinný, tak se nejčastěji používá chlorace nitrobenzenu. Reakce probíhá za přítomnosti sublimovanho katalyzátoru v podobě železité soli při teplotě 33-45 °C.

Získávání čistého 3-nitrochlorbenzenu je obtížné, jelikož se při chloraci nitrobenzenu tvoří i další izomery, které mají podobné fyzikální vlastnosti. Usnadnit jej lze hydrolýzou aktivovaného chloru u 2- a 4- izomerů (vůči které je 3-izomer odolný).

Reakce

Na rozdíl od ostatních izomerů nitrochlorbenzenu není meta izomer aktivován nukleofilní substitucí na chlorovém centru. Na chlorovaném uhlíku 3-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci. +more 3-nitrochlorbenzen může být redukován na 3-chloranilin směsí Fe/HCl.