Cesko.wiki 8-hydroxychinolin
Author
Albert Flores8-hydroxychinolin je organická sloučenina patřící do skupiny chinolinů. Je známý pro své antiseptické vlastnosti a využívá se ve farmaceutickém průmyslu jako aktivní složka mnoha léků. 8-hydroxychinolin je schopný vytvářet komplexy s kovy, což mu dodává další vlastnosti a aplikace. Tyto komplexy se využívají v analytické chemii, při barevných reakcích a také jako katalyzátory různých reakcí. V přírodě se 8-hydroxychinolin vyskytuje v některých rostlinách a houbách, kde plní různé funkce, například jako antimikrobiální činidlo nebo jako poutač živin. Celkově je 8-hydroxychinolin zajímavou sloučeninou s širokým spektrem využití.
8-hydroxychinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina náležící do skupiny chinolinových derivátů. Je to bílá krystalická látka fenolického zápachu. Je stabilní, ale dlouhodobým působením světla degraduje. Ve vodě je špatně rozpustný.
Syntéza
8-Hydroxychinolin může být připraven např. z chinolinu přes kys. +more chinolin-8-sulfonovou nebo přímo Skraupovou syntézou z 2-aminofenolu. 3D model 8-Hydroxychinolinu.
Význam
Sloučenina nalézá využití v řadě aplikací. V analytické chemii je důležitým chelatačním a kolorimetrickým činidlem. +more V medicíně nalézá samotná sloučenina a její komplexy uplatnění jako dezinfekční a antiseptický prostředek a také ve formě alkoholového roztoku jako „tekutý obvaz“. V agrochemii má význam jako pesticid (vykazuje fungicidní a herbicidní účinky). Nízkých koncentrací 8-hydroxychinolinu se někdy používá v hydroponii pro potlačení negativního působení metabolitů, které rostlina uvolňuje do vody a následně pak jejich účinkem chřadne.
Bezpečnost
8-hydroxychinolin je klasifikován jako látka zdraví škodlivá, v podezření je z účinků dráždivých, mutagenních a karcinogenních. Působí jako CNS stimulant. +more LD50 pro krysu je při perorálním podání 1200 mg/kg.
Odkazy
Reference
Literatura
Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha
Externí odkazy
[url=http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/8-hydroxyquinoline.html]Bezpečnostní údaje MSDS[/url]