Acylhalogenidy
Author
Albert Flores200x200pixelů Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.
Příprava
Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání. +more : 3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3 : 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4.
Reakce
Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku: 350x350pixelů
Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku: 350x350pixelů
Názvosloví
Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“ * Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
Acylhalogenid | Systematický název | Opisný název |
---|---|---|
CH3-COCl | ethanoylchlorid/acetylchlorid | chlorid kys. ethanové/octové |
CH3(CH2)5-COF | heptanoylfluorid/enanthylfluorid | fluorid kys. +more heptanové/enanthové |
ClOC-(CH2)2-COCl | butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid | dichlorid kys. butandiové/jantarové |
BrOC-CH2-COBr | propandioyldibromid/malonyldibromid | dibromid kys. propandiové/malonové |