Cesko.wiki Alkyny
Author
Albert FloresAlkyny jsou organické sloučeniny, ve kterých je přítomna trojná vazba mezi dvěma atomy uhlíku. Tato vazba je velmi stabilní a neomezuje se pouze na jedno uhlíkové jádro, ale může být také součástí dlouhých řetězců nebo kruhů. Alkyny mají několik důležitých vlastností a využití v chemii, včetně jejich schopnosti reagovat s dalšími sloučeninami za vzniku nových produktů. Mezi nejznámější alkyny patří acetylén, který se používá především pro svařování a jako zdroj světla. Další využití alkynů zahrnuje například jejich použití při výrobě polymerů, léčiv, pesticidů a dalších chemických látek. Alkyny jsou také důležitou součástí organické syntézy a nacházejí se i v přírodě v různých rostlinách a mikroorganismech.
Alkyny
Alkyny (dříve alkiny) jsou uhlovodíky s minimálně jednou trojnou vazbou mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci. Triviálně se alkyny nazývají acetyleny podle nejjednoduššího zástupce acetylenu (ethynu). +more Názvy alkynů jsou zakončeny na -yn, jejich zbytky mají příponu - ynyl. Obecný vzorec pro alkyny je CnH2n-2. Trojná vazba je tvořena jednou vazbou σ a dvěma vazbami π.
Chemické vlastnosti
Na rozdíl od alkanů jsou alkyny méně stabilní a jsou reaktivnější. Jsou poměrně kyselé, hodnota pKa se pohybuje mezi amoniakem (35) a ethanolem (16). +more Kyselost alkynů je způsobena relativně vysokou elektronegativitou sp orbitalu v porovnání s sp2 nebo sp3 orbitaly. Důsledkem toho je sigma vazebný orbital mezi sp hybridem uhlíku a s orbitalem vodíku lokalizován spíše okolo uhlíku, což dává vodíkovému atomu kladný parciální náboj. Terminální alkyny reagují se silnými bázemi, např. sodíkem, amidem sodným nebo Grignardovými činidly za vzniku acetylidů kovů: : 2 RC≡CH + 2 Na → 2 RC≡CNa + H2.
nebo obecně:
:RC≡CH + B → RC≡C− + HB+, kde B je silná báze.
Acetylidový anion je často využívaný v syntéze, protože je silně nukleofilní, a může se účastnit vytváření C-C vazby.
Struktura
Uhlíkové atomy trojné vazby mají hybridizaci sp (každý má dva orbitaly p a dva sp hybridní orbitaly). Překryvem sp orbitalů vzniká σ vazba. +more Bočním překryvem p orbitalů vznikají dvě vazby π. Zbývající sp orbital každého atomu uhlíku je využit při tvorbě vazby s jinými atomy. Skupina -C≡C- je planární. Energie trojné vazby je vysoká (837 kJ/mol), délka vazby CC je 121 pm, což je podstatně méně než v případě alkenů (134 pm) nebo alkanů (153 pm).
Příprava
Alkyny se nejčastěji připravují dehydrohalogenací vicinálních alkyldihalogenidů nebo reakcí acetylidů kovů s primárními alkylhalogenidy.
Dále se dají alkyny vyrobit dehydrogenací alkenů (za přítomnosti katalyzátoru, nejčastěji platiny a zvýšené teploty).
Acetylen (ethyn) se dá také vyrobit reakcí karbidu (acetylidu) vápenatého s vodou:
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2.
Reaktivita alkynů
Alkyny mohou podléhat velké řadě chemických reakcí.
* Elektrofilní adice * Cykloadice * Nukleofilní substituce * Nukleofilní adice * Hydroborace * Oxidace * migrace alkynové skupiny po uhlovodíkovém řetězci