Bambergerův přesmyk
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert FloresBambergerův přesmyk je chemická reakce fenylhydroxylaminů s vodnými roztoky silných kyselin, která vede k přesmyku na 4-aminofenoly. Objevil ji německý chemik Eugen Bamberger, po kterém je také pojmenována.
Fenylhydroxylaminy použité v této reakci se obvykle získávají hydrogenací nitrobenzenů za katalýzy rhodiem nebo zinkem.
Mechanismus
Bambergerova reakce začíná protonací N-fenylhydroxylaminu 1. N-protonace 2 probíhá přednostně, ale není produktivní. +more O-protonací 3 může vzniknout nitreniový ion 4, který reaguje s nukleofily (zde s vodou) za vzniku aminofenolu 5.