Benzoylchlorid

Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.

Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. +more Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.

Příprava

Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.

Reakce

Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. +more Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:.

: PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl

Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:

: 2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc10/icsc1015.htm]International Chemical Safety Card 1015[/url]

Kategorie:Acylchloridy Kategorie:Aromatické sloučeniny Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2A