Bis(pinakoláto)dibor

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Bis(pinakoláto)dibor | obrázek = Bpin2.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Bis(pinacolato)diboron-from-xtal-1984-3D-balls-web.png | velikost obrázku2 = 200px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = oktamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan | ostatní názvy = B2pin2 | sumární vzorec = C12H24B2O4 | vzhled = bezbarvá pevná látka | číslo CAS = 73183-34-3 | PubChem = 2733548 | SMILES = B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C | InChI = 1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3 | molární hmotnost = 253,94 g/mol | teplota tání = 137 až 140 °C (410 až 413 K) | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Bis(pinakoláto)dibor (zkráceně B2pin2, kde pin = pinakol) je chemická sloučenina obsahující dva atomy boru a dva pinakolátové ligandy. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech, která se používá na přípravu pinakolboronových esterů využívaných v organické syntéze. Na rozdíl od jiných sloučenin diboru není B2pin2 citlivý na vlhkost a lze jej skladovat za přístupu vzduchu.

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze získat reakcí tetrakis(dimethylamino)diboru s pinakolem v kyselém prostředí. Délka vazeb B-B činí 171,1(6) pm.

Jinou možnost představuje dehydrogenace pinakolboranu:

:2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

Reakce

Pinakolboran, reaktant podobný bis(pinakoláto)diboru

Vazby B-B se adují na alkeny a alkyny za tvorby 1,2-diborylovaných alkanů a alkenů. Pomocí různých organorhodiových nebo organoiridiových katalyzátorů je lze také navazovat na nasycené uhlovodíky:

:CH3(CH2)6CH3 + [pinB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin

Tyto reakce probíhají přes borylové komplexy.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Borité heterocyklické sloučeniny Kategorie:Reagencia pro organickou chemii