Borneol

Borneol je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca, Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein-Ponndorf-Verleyovy redukce (je to vratná reakce). +morepng|náhled|Syntéza_borneolu_z_kafru'>střed Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu. Borneol a isoborneol.

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Laevo-borneol se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.

Využití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:

* (2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze. * (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze

Toxicita

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.

Podráždění kůže

Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku. Při delším působení může být podráždění závažnější.

Fototoxicita a fotoalergie

Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290-400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.

Deriváty

Bornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 - bornyl. +more Podobně isobornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu. Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Sekundární alkoholy Kategorie:Bicyklické sloučeniny