Boylandova–Simsova oxidace

Boylandova-Simsova oxidace je reakce anilinů s peroxodisíranem draselným, kde po hydrolýze vznikají ortho-hydroxyaniliny.

Boylandova-Simsova oxidace

Ortho-izomer je hlavním produktem, u některých anilinů se však vytváří i malá množství para-produktů.

Mechanismus

Prvním meziproduktem Boylandovy-Simsovy oxidace je tvorba arylhydroxylamin-O-sulfátu (2).

Přesmykem se z tohoto zwitteriontového meziproduktu vytvoří ortho-sulfát (5), jež se poté hydrolyzuje na ortho-hydroxyanilin.

Mechanismus Boylandovy-Simsovy oxidace

Odkazy

Reference

Literatura

Související články

Elbsova peroxodisíranová oxidace

Externí odkazy

Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce