Depsipeptidy

Depsipeptidy jsou peptidy, které mají alespoň jednu amidovou skupinu (-C(O)NHR-) nahrazenou odpovídajícím esterem (-C(O)OR). Mnoho z nich má v molekulách amidové i esterové vazby. Nejčastěji se objevují v mikroorganismech a mořských organismech.

+morepng|náhled|400px'>Příklad depsipeptidu se třemi amidovými skupinami (znázorněnými modře) a jednou esterovou skupinou (znázorněnou zeleně). R1 a R3 jsou organické skupiny (například methyly) nebo vodíkové atomy pocházející z α-hydroxykarboxylových kyselin. R2, R4 a R5 jsou organické skupiny nebo vodíkové atomy z běžných aminokyselin. .

Přírodní depsipeptidy

Enterochelin. přenášeč železa, patří mezi depsipeptidy.

Některé depsipeptidy mají protirakovinné účinky.

Existují také depsipetidy, které inhibují některé enzymy. Patří k nim například romidepsin, látka ze skupiny bicyklických peptidů nazývaných inhibitory histondeacetylázy, která byla poprvé izolována z bakterie Chromobacterium violaceum.

Další depsipeptid etamycin funguje u myší jako léčivo proti meticilin-rezistentnímu zlatému stafylokoku.

Některé depsipeptidy izolované z bakterií Streptomyces mají také antimikrobiální účinky. Tyto látky tvoří možnou novou skupinu antibiotik označovanou acyldepsipeptidy. +more Tato antibiotika aktivují enzymy ze skupiny CLP proteáz, čímž spouštějí neřízený rozklad peptidů a nesložených proteinů, což vede k usmrcení řady grampozitivních bakterií.

Literatura

papuamid. Ford PW, Gustafson KR, McKee TC, Shigematsu N, Maurizi LK, Pannell LK, Williams DE, de Silva ED, Lassota P, Allen TM, Van Soest R, Andersen RJ, Boyd MR. +more Papuamides A-D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei Collected in Papua New Guinea. J. Am. Chem. Soc. 1999;121:5899-5909 * neamfamid A Oku N, Gustafson KR, Cartner LK, Wilson JA, Shigematsu N, Hess S, Pannell LK, Boyd MR, McMahon JB. Neamphamide A. A new HIV-inhibitory depsipeptide from the Papua New Guinea marine sponge Neamphius huxleyi J. Nat. Prod. 2004; 67(8): 1407-11. * callipeltin A Zampella A, D'Auria MV, Paloma LG, Casapullo A, Minale L, Debitus C, Henin Y. Callipeltin A, an Anti-HIV Cyclic Depsipeptide from the New Caledonian Lithistida Sponge Callipelta sp. J. Am. Chem. Soc. 1996;118:6202-9 * mirabamidy A-D Plaza A, Gustchina E, Baker HL, Kelly M, Bewley CA. Mirabamides A-D. Depsipeptides from the sponge Siliquariaspongia mirabilis that inhibit HIV-1 fusion J. Nat. Prod. 2007;70(11):1753-60. Andjelic CD, Planelles V, Barrows LR. Characterizing the Anti-HIV Activity of Papuamide A. Mar Drugs. 2008;6(4):528-49 [https://www. ncbi. nlm. nih. gov/pmc/articles/PMC2630844/#b7-md-06-00528].

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Peptidy Kategorie:Estery