Diaminy

Technology

12 hours ago

Author

Diaminy jsou organické sloučeniny, které mají v molekulách dvě aminové skupiny. Používají se jako monomery při výrobě polyamidů, polyimidů a polymočoviny. Nejčastěji se toto označení používá pro primární diaminy, které jsou nejreaktivnější.

Nejvíce vyráběným diaminem je 1,6-diaminohexan (surovina na výrobu nylonu), následovaný ethylendiaminem. 1,2-diaminové skupiny jsou součástí řady biomolekul a používají se v organické chemii jako ligandy. +moreLucet, D. , Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed. , 37: 2580-2627.

Alifatické diaminy

Nerozvětvené

1 uhlík: methandiamin (diaminomethan) * 2 uhlíky: ethylendiamin (1,2-diaminoethan) a od něj odvozené N-alkylované sloučeniny jako 1,1-dimethylethylendiamin, 1,2-dimethylethylendiamin, ethambutol a tetramethylethylendiamin (TMEDA)

Soubor:Ethylene_diamine.png|Ethylendiamin

* 3 uhlíky: 1,3-diaminopropan (propan-1,3-diamin) * 4 uhlíky: putrescin (butan-1,4-diamin) * 5 uhlíků: kadaverin (pentan-1,5-diamin) * 6 uhlíků: hexamethylendiamin (hexan-1,6-diamin), trimethylhexamethylendiamin

Rozvětvené

1,2-diaminopropan - chirální * difenylethylendiamin - C2-symetrický * trans-1,2-diaminocyklohexan - C2-symetrický

Cyklické

1,4-diazacykloheptan

Soubor:DACH.png|1,4-diazacykloheptan

Xylylendiaminy

Xylylendiaminy se řadí mezi alkylaminy, jelikož není aminová skupina přímo vázaná na aromatické jádro.

* o-xylylendiamin (OXD) * m-xylylendiamin (MXD) * p-xylylendiamin (PXD)

Aromatické

Existují tři navzájem izomerní sloučeniny, které patří mezi fenylendiaminy:

* o-fenylendiamin * m-fenylendiamin * p-fenylendiamin Podobnou sloučeninou je 2,5-diaminotoluen, který má na benzenové jádro navíc navázanou methylovou skupinu.

Soubor:p-phenylenediamine.png|p-fenylendiamin

K N-methylovaným derivátům diaminů patří: * dimethyl-4-fenylendiamin, reaktant v organické syntéze * N,N'-di-2-butyl-1,4-fenylendiamin, antioxidant

Existují také diaminované deriváty uhlovodíků s dvěma aromatickými jádry (například bifenylu a naftalenu): * 4,4'-diaminobifenyl * 1,8-diaminonaftalen