Dieckmannova kondenzace

Dieckmannova kondenzace je vnitromolekulární reakce diesterů se zásadami za vzniku β-ketoesterů. Je pojmenována po německém chemikovi Walteru Dieckmannovi. Mezimolekulární obdobou je Claisenova kondenzace.

:Dieckmannova kondenzace

Mechanismus

Deprotonací esteru na pozici α vznikne enolátový anion, u kterého následně dojde k nukleofilnímu ataku za vzniku cyklického enolu. Protonací pomocí Brønstedovy-Lowryho kyseliny (například H3O+) se obnoví β-ketoester.

:Mechanismus Dieckmannovy kondenzace

Vzhledem ke sterické stabilitě pěti- a šestičlenných cyklů nejčastěji vznikají právě takovéto produkty. 1,6-diestery vytváří pětičlenné β-ketoestery, zatímco 1,7-diestery vytváří šestičlenné β-ketoestery.

Odkazy

Související články

Claisenova kondenzace * Gabrielův-Colmanův přesmyk * Thorpeova-Zieglerova reakce

Literatura

Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965 * Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670 * Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Kondenzační reakce Kategorie:Jmenné reakce