Elektrofilní adice

Technology

12 hours ago

Author

Elektrofilní adice je typ adiční reakce, při níž dochází k rozpadu π-vazby mezi dvěma uhlíky na dvě σ-vazby. Nezbytným předpokladem reakce je proto výskyt násobné vazby v reaktantu, elektrofilní adice je typická pro nenasycené uhlovodíky (alkeny a alkyny). Druhým reaktantem, jak vyplývá z mechanismu, je sloučenina, která dokáže disociovat na kladnou a zápornou částici (např. voda, halogenovodíky, halogeny v přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru a podobně). Rozlišuje se: adice vody, adice halogenů, adice halogenovodíků, ozonolýzu a jiné.

Mechanismus reakce

Mechanismus elektrofilní adice je dvoustupňový. V prvním stupni dochází k navázání elektrofilní částice na π-vazbu. +more Elektronový pár dvojné vazby vytvoří vazbu s kladnou částicí a na druhém uhlíku dvojné vazby se vytvoří částečný náboj. Ve druhém kroku dochází k navázání nukleofilní částice (částice s volným elektronovým párem) na kladný uhlík.

Markovnikovovo pravidlo

V případě adice na nesymetrický alken (např. propen) je možný vznik dvou produktů, ale vzniká převážně ten, kde je kladná částice navázána na ten uhlík dvojité vazby, kde je více vodíků. +more Tento fakt je znám jako Markovnikovovo pravidlo.