Ethylenaminy

Vzorek ethylendiaminu, jednoduchého ethylenaminu

Ethylenaminy jsou aminy, u kterých jsou aminové skupiny propojeny ethylenovými (-CH2CH2-) skupinami. Obvykle jsou to bezbarvé kapaliny s nízkou viskozitou a typickým aminovým zápachem. +more Nejčastěji se používají jako základní stavební prvky při přípravě složitějších molekul a při úpravách epoxidových pryskyřic.

Výroba

Existují dva hlavní způsoby výroby ethylenaminů, reakce 1,2-dichlorethanu (ethylendichloridu) s amoniakem a reduktivní aminace monoethanolaminu. V roce 2001 se vyrobilo asi 385 000 tun ethylenaminů, většina z ethylendichloridu.

Při výrobě z ethylendichloridu jako základní produkt vzniká ethylendiamin. V přebytku ethylendichloridu se původní ethylenaminový řetězec rozšiřuje o jednu ethylenovou jednotku. +more Koncový alkylchlorid reaguje s amoniakem za tvorby aminu a polyaminový řetězec tak lze dále rozšiřovat. Přidáním polyaminu k původní reakční směsi se navyšuje tvorba polyaminů s delšími řetězci. U této metody je k přeměně aminhydrochloridů na aminy potřeba stechiometrické množství zásady.

V monoethanolaminovém postupu reaguje ethanolamin s amoniakem za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího přechodný kov. Tímto procesem vzniká více cyklických produktů než ethylendichloridovým postupem.

U obou metod se vytváří směs několika produktů. Složení této směsi závisí na složení výchozího materiálu; jednotlivé produkty se oddělují destilací. +more Přidáním polyaminů s kratšími řetězci nebo jejich derivátů mohou být vytvořeny produkty s delšími řetězci.

Vedlejší produkty

Kromě homologů ethylenaminu se vytváří také vedlejší produkty; například cyklizací chlorethylaminu se tvoří aziridiny a cyklizací sloučenin s dvěma ethylenovými jednotkami vznikají piperaziny.

Příklady

Odkazy

Literatura

Reference

Kategorie:Polyaminy