Guanidin

Guanidin je organická sloučenina, jejíž vzorec je HNC(NH2)2. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v polárních rozpouštědlech. Guanidin je silná zásada používaná při výrobě plastů a výbušnin. Nachází se v moči jako produkt metabolismu bílkovin. Je součástí postranního řetězce argininu.

Výroba

Poprvé jej izoloval Adolph Strecker rozkladem guaninu izolovaného z peruánského guána.

Laboratorně jej lze připravit tepelným rozkladem thiokyanatanu amonného při 180-190 °C v bezvodém prostředí: : 3 NH4SCN → 2 CH5N3 + H2S + CS2

Průmyslová výroba se skládá ze dvou kroků. Prvním je reakce dikyanamidu s amonnými solemi. +more Při této amonolýze vzniká biguanidin, z kterého vznikají soli s guanidiniovým kationtem. V druhém kroku reagují soli se zásadou, např. methoxidem sodným.

Chemické vlastnosti

Guanidiniový kation

98x98pixelů S pKb = 0,4 je guanidin silná zásada. +more Většina guanidinových derivátů jsou ve skutečnosti soli obsahující jeho konjugovanou kyselinu, která se nazývá guanidinium a jejíž vzorec je C(NH2)3+. Je to planární souměrný stabilní ion s řádem vazby 4/3.

Využití

Dusičnan guanidinu se používá jako plyn v airbazích. Guanidiniumchlorid se používá na denaturaci bílkovin. +more Guanidiniumhydroxid je aktivní látkou některých přípravků na vyrovnání vlasů.

Deriváty guanidinu

145x145pixelů Mezi deriváty guanidinu patří například arginin, kreatin a saxitoxin.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Primární aminy Kategorie:Iminy Kategorie:Polyaminy