Cesko.wiki Isoalloxazin
Author
Albert FloresVzorec pteridinu Isoalloxazin (3H,10 H)-benzo[g]pteridin-2,4-dion, vzorec C10H6N4O2) je organická sloučenina, jejíž struktura je tvořena dusíkatou heterocyklickou sloučeninou se třemi cykly a dvěma oxoskupinami. Je odvozen od pteridinu přidáním dalšího cyklu.
Isoalloxazin tvoří žlutozelené krystalky, jejichž roztoky silně fluoreskují. +moresvg|náhled|171x171pixelů'>Vzorec isoalloxazinu Isoalloxacin je důležitým strukturním prvkem flavinů. Název flaviny pochází z latinského flavus (žlutý), protože ve své oxidované formě jsou žluté a ve své redukované formě jsou bezbarvé. Isoalloxazin se tak vyskytuje v životně důležitých sloučeninách jako je například riboflavin nebo koenzymy FAD a FMN.
Syntéza isoalloxazinu
Isoalloxaziny jsou snadno dostupné synteticky prostřednictvím derivátů uracilu. Následující obrázek znázorňuje jednoduchou cestu syntézy: +moresvg|vlevo|náhled|564x564pixelů'>Syntéza isoaloxazinových derivátům přes deriváty uracilu.
Izomer isoalloxazinu - alloxazin
Alloxazin Izomer k isoalloxazinu je alloxazin, (1H,3 H) -benzo[g]pteridin-2,4-dion, vzorec C10H6N4O2). +more Alloxazin je ve svých vlastnostech velmi podobný isoalloxazinu, má ale mnohem menší význam.
Isoalloxazin a jeho izomer alloxazin jsou vlastně tautomery uracilu. Tato reakce běžně představuje migraci atomu vodíku či protonu, doplněná prohozením jednoduché vazby a k ní přiléhající vazby dvojné. +more Vzhledem k rychlému přechodu jednoho izomeru v jiný se tautomery obecně považují za totožné sloučeniny.
Deriváty isoalloxazinu - flaviny
Obecný vzorec flavinů Flaviny jsou tvořeny heterocyklem isoalloxazinem s 18 klíčovými atomy, které tvoří jeho charakteristickou tricyklickou strukturu. +more Různé flaviny se liší navázanou R-skupinou.
Flavinova skupina je schopna podstoupit oxidačně-redukční reakce a může přijmout buď jeden elektron ve dvoustupňovém procesu nebo dva elektrony najednou. Redukce se provádí přidáním atomů vodíku ke specifickým atomům dusíku v isoalloxazinových cyklech: +morepng|vlevo|náhled|558x558pixelů'>Rovnováha mezi oxidovanou a redukovanou formou flavinů.
Flaviny jsou základem několika životně důležitých sloučenin. Flavinová část je často spojena s adenosindifosfátem za vzniku flavinadeninudinukleotidu (FAD), flavinmononukleotidu (FMN), fosforylovaná forma je součástí riboflavinu. +more V jedné nebo druhé z těchto forem je flavin přítomen jako protetická skupina ve flavoproteinech.
Reference
Související články
* flavoproteiny