Redukce amidů

Redukce amidů je označení pro organické reakce, ve kterých se redukují amidy karboxylových kyselin na aminy nebo aldehydy.

Katalytická hydrogenace

K redukci amidů na aminy lze použít katalytickou hydrogenaci; k dosažení účinného průběhu jsou však často potřeba vysoké tlaky a teploty (často nad 20 MPa a 200 °C). Jako regioselektivní katalyzátory je možné použít například chromitan měďnatý, oxid rheniový a oxid rhenistý.

Nekatalytická příprava aminů

K redukčním činidlům schopným přeměnit amidy na aminy bez přítomnosti katalyzátoru patří hydridy, například tetrahydridohlinitan lithný nebo tetrahydridoboritan lithný ve směsi tetrahydrofuranu a methanolu.

Redukce amidů na aminy

Nekatalytická příprava aldehydů

N,N-disubstituované amidy mohou být redukovány na aldehydy:

R(CO)NRR' + LiAlH4 → RCHO + HNRR'

Redukce může pokračovat dále, za tvorby alkoholů.

Některé amidy se na aldehydy dají převést Stephenovou reakcí.

Hydrosilylace

Amidy je možné redukovat také hydrosilylací pomocí hydrosilanů a katalyzátorů, které mohou obsahovat Rh, Ru, Pt, Pd, Ir, Os, Re, Mn, Mo, In nebo Ti. Byla také popsána katalýza dodekakarbonylem triželeza s polymethylhydrosiloxanem.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1H/reductionamides.shtm]Redukce amidů na organic-chemistry.org[/url]

Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Amidy karboxylových kyselin