Sharplessova oxyaminace

Sharplessova oxyaminace (také se používá označení Sharplessova aminohydroxylace) je organická reakce přeměňující alkeny na vicinální aminoalkoholy. Podobá se Sharplessově dihydroxylaci, v níž se alkeny převádějí na vicinální dioly. Vicinální aminoalkoholy jsou významnými produkty organických syntéz a využívají se při vývoji léků jako farmakofory.

350px

Mechanismus

Obdobně jako dihydroxylace i oxyaminace představuje cykloadici alkenu, v tomto případě na imidoosmičelý meziprodukt, OsO3(NR). Tyto meziprodukty se vytvářejí reakcemi oxidu osmičelého se sodnými chloraminy. +more Jako reaktanty se používají chloramin T, alken, oxid osmičelý a chirální ligand. Z benzylkarbamátu (CbzNH2), hydroxidu sodného a terc-butylchlornanu lze získat CbzNCl(Na).

:R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

Odkazy

Reference

Externí odkazy

Literatura

Sharpless, K. B. +more; Patrick, D. W. ; Truesdale, L. K. ; Biller, S. A. Journal of the American Chemical Society 1975, 97, 2305 * Herranz, E. ; Biller, S. A. ; Sharpless, K. B. Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 3596-3598 * Bäckvall, J. E. ; Oshima, K. ; Palermo, R. E. ; Sharpless, K. B. The Journal of Organic Chemistry 1979, 44, 1953 .

Kategorie:Organické redoxní reakce Kategorie:Jmenné reakce