Steglichova esterifikace

Technology

12 hours ago

Author

Steglichova esterifikace je druh esterifikace, při němž je jedním z reaktantů dicyklohexylkarbodiimid a jako katalyzátor se používá 4-dimethylaminopyridin. Tuto reakci popsal Wolfgang Steglich v roce 1978. Jedná se o úpravu staršího postupu tvorby aminu pomocí dicyklohexylkarbodiimidu a 1-hydroxybenzotriazolu (HOBT).

Reakce obvykle probíhá při pokojové teplotě. Jako rozpouštědlo se používá dichlormethan. +more Díky tomu, že se provádí za mírných podmínek, tak lze tímto způsobem získat produkty, které jinými metodami připravit nelze, jako jsou estery kyseliny 2,4-dihydroxybenzoové. DCC reaguje s vodou vznikající při reakci a vytváří N,N′-dicyklohexylmočovinu.

Mechanismus

Mechanismus Steglichovy esterifikace

Při použití aminů reakce probíhá dobře, protože se aminy mění na příslušné amidy, které jsou méně nukleofilní. Při pomalém průběhu esterifikace dochází k vedlejším reakcím, jako je 1,3-přesmyk O-acylového meziproduktu na N-acylmočovinu, která nemůže dále reagovat s alkoholem, čímž se snižuje výtěžnost či ztěžuje izolace produktu. +more Vedlejším reakcím lze zabránit přidáním dimethylaminopyridinu (DMAP), který zprostředkovává přenos acylové skupiny následujícím způsobem:.

Význam DMAP při Steglichově esterfikaci