Strykerovo činidlo

Příprava a struktura

[[Soubor:StrykerHQ.png|náhled|Strykerovo činidlo [PPh3-CuH]6 v atmosféře dusíku|vlevo]]

Strykerovo činidlo se připravuje hydrogenací terc-butoxidu měďného, získávaného z chloridu měďného a terc-butoxidu sodného.

Byly vyvinuty i jiné způsoby.

Tato sloučenina vytváří oktaedrický shluk Cu(PPh3) center propojených Cu---Cu a Cu---H interakcemi. Původně se předpokládalo, že šest z osmi stěn je zachycováno hydridovými ligandy. +moreRaymond C. Stevens, Malcolm R. McLean, Robert Bau, Thomas F. Koetzle "Neutron diffraction structure analysis of a hexanuclear copper hydrido complex, H6Cu6[P(p-tolyl)3]6: an unexpected finding" Journal of the American Chemical Society 1989, pp 3472-3473. Tato představa byla roku 2014 přezkoumána; v nově navržené struktuře hydridy vytvářejí můstek skrze vrcholy namísto stěn.

Využití v organické syntéze

Strykerovo činidlo může katalyzovat regioselektivní konjugované redukce karbonylových sloučenin, jako jsou nenasycené aldehydy, ketony a estery. Vyznačuje se širokým spektrem použitelných funkčních skupin, vysokou účinností a mírnými reakčními podmínkami. +more Strykerovo činidlo se používá v katalytických množstvích a obnovuje se pomocí stechiometrického zdroje hydridových iontů, což je často vodík nebo silan. Při skladování v inertní atmosféře (například argonu nebo dusíku) je neomezeně stálé. Mírné vystavení kyslíku nemění výrazněji jeho vlastnosti, rozpouštědla, ve kterých se rozpouští, musí však být odplyněna.

Obměny

Byly vytvořeny obměny Strykerova činidla obsahující jiné ligandy. Změnou ligandu například na P(O-iPr)3 se může výrazně upravit selektivita. +more Navázáním bidentátního a nechirálního bisfosfinového ligandu na Cu centrum lze dosáhnout vysokých výtěžností.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Organické sloučeniny mědi Kategorie:Komplexy trifenylfosfinu Kategorie:Hydridy Kategorie:Redukční činidla