Cesko.wiki Trifenyl-fosfát
Author
Albert FloresTrifenylfosfát (zkráceně TPhP) je organická sloučenina se vzorcem OP(OC6H5)3, triester kyseliny fosforečné a fenolu. Používá se jako plastifikátor a zpomalovač hoření.
3.png)
Příprava
Trifenylfosfát se připravuje SN2 reakcí oxychloridu fosforečného s fenolem.
Použití
Trifenylfosfát má využití jako zpomalovač hoření a plastifikátor.
Jako zpomalovač hoření se přidává do řady výrobků, jako jsou elektronické přístroje, polyvinylchlorid, hydraulické kapaliny, lepidla, laky na nehty a lité pryskyřice. Účinkuje takto: Nejprve se tepelným rozkladem vytvoří kyselina fosforečná. +more Ta reaguje za tvorby kyseliny difosforečné, jež po kondenzaci zabraňuje přenosu tepla. Trifenylfosfát je účinný pouze v plynném skupenství.
Jako plastifikátor se trifenylfosfát používá v lacích a hydraulických kapalinách. Nacházet se může mimo jiné v lacích na nehty.
Toxicita
O významnějších toxických účincích TPhP existuje jen málo dat. Přestože se původně předpokládalo, že jsou jeho zdravotní účinky minimální, tak bylo později zjištěno, že nebezpečný může být. +more Trifenylfosfát má nízkou akutní toxicitu při styku s kůží nebo vstupu ústy. Stále více studií ovšem ukazuje na reprodukční a vývojovou toxicitu, neurotoxicitu, narušování metabolismu, vliv na žlázy s vnitřní sekrecí a genotoxicitu.
TPhP má také významné estrogenní účinky.
Koncentrace vyšší než nejnižší, při kterých jsou pozorovatelné účinky, byly nalezeny v korálech a rybách. TPhP tak může být v prostředí přítomen v koncentracích dostatečně vysokých na to, aby měl na něj škodlivé vlivy. +more TPhP je považován za „vysoce toxický“, pro vodní organismy s možnými dlouhodobými účinky.
Ve srovnání s mnoha ostatními organickými znečišťujícími látkami má TPHP nízkou afinitu k lipidům, přesto u této sloučeniny dochází k bioakumulaci. Mechanismy vysvětlující akumulaci TPhP ovšem nejsou známy.
Přeměny v životním prostředí
Trifenylfosfát byl nalezen v přírodě. Triarylfosfáty se do vody mohou dostat odpařováním a úniky z plastů, případně z hydraulických kapalin nebo, v menší míře, z výroby; konkrétně TPhP nalezený v životním prostředí pochází z průmyslu, výroby a a použití v budovách, například v barvách a elektronických zařízeních. +more Podobně jako jiné zpomalovače hoření založené na fosforu se TPhP může dostat do půdy, usazenin, prachu v budovách i do vzduchu.
Ve vodě se TPhP rozkládá poměrně rychle, a to za aerobních i anaerobních podmínek. I když se rozkládá rychle a nedochází u něj k bioakumulaci, tak jej lze snadno detekovat.