Trifenylkarbenium

Trifenylkarbenium

Model iontu Ph3C+

Trifenylkarbenium, také se používají názvy trifenylmethylový kation, tritylium nebo tritylový kation, je kation se vzorcem [C19H15]+, obsahující atom uhlíku s kladným elektrickým nábojem (jde tedy o karbokation), na který jsou navázány tři fenylové skupiny; jedná se o nabitou obdobu trifenylmethylového radikálu, [C19H15]•. V názvech solí se obvykle uvádí zkráceně jako trifenylmethyl nebo trityl, i když takové označení se rovněž používá pro skupinu, přítomnou například v trifenylmethylchloridu, která není kationtem.

Trifenylkarbenium je poměrně stabilním karbeniovým iontem, protože jeho kladný náboj je rozprostřen mezi 10 atomy uhlíku (3 uhlíky v pozicích ortho a para každé ze tří fenylových skupin a centrální uhlík).

Deriváty

Tento kation je významným reaktantem a katalyzátorem, například v podobě trifenylmethylhexafluorofosfátu, [(C6H5)3C]|+[PF6]−. Jsou známy soli tohoto kationtu s mnoha různými anionty, mimo jiné tetrafluorboritanovým ([BF4]−), hexachloroantimoničnanovým ([SbCl6]− a chloristanovým ([ClO4]−. +more Trifenylkarbenium a jiné podobné kationty lze získat jako výrazně zabarvené roztoky arylovaných derivátů methanolu v koncentrované kyselině sírové. K derivátům patří například perchlortrifenylkarbenium, (C6Cl5)3C+.

Triarylmethanová barviva

Triarylmethanová barviva jsou stabilizované deriváty tritylového kationtu. Jsou rozpustné ve vodě a často se získávají v podobě chloridů. +more Jejich molekuly obsahují skupiny sloužící jako silné donory elektronů, často aminy, v polohách para dvou nebo tří arylů.

Soubor:Methyl Violet 10B. png|Genciánová violeť Soubor:NewFuchsineStructure. +morepng|Nový fuchsin Soubor:Pararosaniline. png|Pararosanilin.

Odkazy

Reference

N. C. +more Deno, J. J. Jaruzelski, and Alan Schriesheim (1955) "Carbonium ions. I. An acidity function (C0) derived from arylcarbonium ion equilibria. " Journal of the American Chemical Society, voume 77, issue 11, pages 3044-3051.

Související články

Trifenylmethan, (C6H5)3CH * Trifenylmethanol, (C6H5)3COH

Externí odkazy

Kategorie:Karbokationty