Trimethylsilylkyanid

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Trimethylsilylkyanid je organická sloučenina se vzorcem (CH3)3SiCN, skládající se z kyanidové (CN-) a trimethylsilylové skupiny. Používá se v organické syntéze jako ekvivalent kyanovodíku. Připravuje se reakcí kyanidu lithného s trimethylsilylchloridem.

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

...
...
...

Struktura

Struktura této sloučeniny je podobná jako u jiných nitrilů. Vyskytuje se v rovnováze s malým množstvím izomerního izokyanidu (CH3)3SiNC.

Téměř izostrukturní terc-butylnitril se na terc-butylizokyanid přeměňuje obtížně.

Reakce

Trimethylsilylkyanid může být hydrolyzován na kyanovodík a trimethylsilanol:

:(CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN

Váže se na dvojné vazby uhlík-kyslík, například u aldehydů, za tvorby nových vazeb uhlík-uhlík:

:RCH + (CH3)3SiC≡N → N≡C-CHR-OSi(CH3)3

Produktem je O-silylovaný kyanhydrin.

Další využití nachází trimethylsilylkyanid při přeměnách pyridin-N-oxidů na 2-kyanopyridiny. Tyto reakce se nejlépe provádějí pomocí dimethylkarbamoylchloridu (jako aktivujícího elektrofilu) v dichlormethanu. +more Je možné i použití benzoylchloridu, kdy se ovšem objevuje nižší výtěžnost i regioselektivita.

Acetonkyanohydrin může z této látky vratně uvolňovat kyanidové anionty. (4)

Soubor:CNAddScope1.png

Bezpečnost

Trimethylsilylkyanid je „toxický při požití, styku s kůží či vdechnutí“, protože se působením vody hydrolyzuje na plynný kyanovodík.

Při likvidaci se doporučuje přidání zředěného roztoku hydroxidu alkalického kovu.

Reference

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top