Cesko.wiki Wenkerova syntéza
Author
Albert FloresWenkerova syntéza je organická reakce, při které se beta aminoalkohol přeměňuje na aziridin za přítomnosti kyseliny sírové.
Původní popsaná syntéza samotného aziridinu se skládá ze dvou kroků; v prvním reaguje ethanolamin s kyselinou sírovou při teplotě 250 °C za vzniku monoesteru, ten ve druhém kroku reaguje s hydroxidem sodným za vzniku aziridinu. Zásada slouží k odštěpení protonu z aminové skupiny, což umožní odštěpení síranové skupiny. +more Existuje pozměněná varianta této reakce prováděná při nižších teplotách (140-180 °C), při níž se omezují vedlejší reakce, čímž se dosahuje vyššího výtěžku meziproduktu.
Při Wenkerově syntéze za použití trans-2-aminocyklooktanolu (získatelného reakcí amoniaku s epoxidem cyklooktenu) vzniká směs cyklookteniminu (aziridinového Wenkerova produktu) a cyklooktanonu (produktu současně probíhající Hofmannovy eliminace.
[[Soubor:WenkerSynthApplic.png|střed|500px|Příprava 9-azabicyklo[6.1.0]nonanu]]
