Wolffova–Kižněrova redukce

Technology

12 hours ago

Author

Wolffova-Kižněrova redukce je chemická reakce, při které se aldehydy či ketony redukují na alkany. Reakce je pojmenována podle chemiků Ludwiga Wolffa z Německa a Nikolaj Matvejeviče Kižněra z Ruska.

Reakce se původně prováděla zahříváním hydrazinu s ethanolátem sodným při teplotách kolem 200 °C. Dále byly nalezeny i další báze se srovnatelnou účinností. +more Jako rozpouštědlo je obvykle používán diethylenglykol (DEG).

Nejpravděpodobnějším reakčním mechanismem je eliminace alkyl aniontu v posledním kroku:

The mechanism of the Wolff-Kishner reduction

Mechanismus spočívá v utvoření hydrazonu mechanismem pravděpodobně shodným s mechanismem vzniku iminů. Následná deprotonace je zřejmě spjata s uvolněním dusíku. +more Uvolnění dusíku je termodynamickou hnací sílou reakce.