Acetylendiol

Technology

12 hours ago

Author

Acetylendiol (systematicky ethyndiol) je organická sloučenina se vzorcem HO−C≡C−OH; jedná se o diol odvozený od ethynu (acetylenu), látka tak patří mezi alkynoly. Je nestabilní a přeměňuje se na svůj tautomer glyoxal, (CHO)2.

Detekce

Acetylendiol lze pozorovat v plynné fázi pomocí hmotnostní spektrometrie. Získat jej lze fotolýzou kyseliny kvadrátové v matrici z pevného argonu při 10 K (-263 °C).

Deriváty

Alkoxidy

Stejně jako diol je i většina jeho etherů nestálá; di-terc-butoxyacetylen ale lze izolovat pomocí destilace.

Acetylendioláty

Acetylendiol vytváří acetylendiolátový (ethyndiolátový) anion, −O−C≡C−O−, a příslušné soli. Tyto soli se nepřipravují z ethyndiolu, ale redukcí oxidu uhelnatého. +more Acetylendiolát draselný (K2C2O2) získal poprvé Justus von Liebig v roce 1834, a to reakcí oxidu uhelnatého s draslíkem, předpokládal ale, že jde o „karbonyl draslíku“ (KCO). Během příštích 130 let byly popsány „karbonyly“ sodíku (1893), barya (1903), stroncia (1906) a lithia, rubidia a cesia (1933). Poté se ukázalo, že původní reakcí vzniká směs acetylendiolátu draselného a benzenhexolátu draselného (K6C6O6).

Struktura těchto solí byla zjištěna v roce 1963.

Acetylendioláty je možné vytvořit také rekcemi CO a roztoků příslušných kovů v kapalném amoniaku. Acetylendiolát draselný je světle žlutá pevná látka, která explozivně reaguje se vzduchem, halogeny, halogenovanými uhlovodíky, alkoholy,vodou a jinými sloučeninami obsahujícími kyselé vodíky.

Komplexy

Acetylendiol může vytvářet komplexní sloučeniny, například [TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−.

Acetylendiolát a jiné podobné anionty, jako jsou deltát (C3Ob=3|p=2-) a squarát (C4Ob=4|p=2-) lze připravit z oxidu uhelnatého za mírných podmínek redukčním párováním CO ligandů v organických komplexech uranu. Alistair S. +more Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(η-Cp*)]2(μ-η1:η1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816-13817.