Allylacetát

Allylacetát je organická sloučenina, prekurzor několika látek, například allylalkoholu, který je užitečným meziproduktem v chemické syntéze; allylacetát je esterem tohoto alkoholu s kyselinou octovou.

Výroba

Allylacetát se průmyslově vyrábí reakcí propenu s kyselinou octovou (obě látky jsou přitom v plynném skupenství) a použití palladiového katalyzátoru:

:2 C3H6 + 2 CH3COOH + O2 → 2 CH2=CHCH2OCOCH3 + 2 H2O Obdobně lze získat vinylacetát, když se místo propenu použije ethen.

Tato metoda má výhodu v relativně nízké ceně propenu.

Allylacetát se také vyrábí z allylchloridu, ovšem výše uvedený postup umožňuje vyhnout se použití chloru, a tak se využívá stále častěji. Zmíněná reakce patří mezi acetyloxylace.

:Katalytický cyklus výroby allylacetátu

Reakce a použití

Allylacetát může být hydrolyzován na allylalkohol a kyselinu octovou:

:CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH

Allylalkohol je prekurzorem syntetického glycerolu a některých speciálních polymerů. Epoxidací peroxidem vodíku z něj vzniká glycidol, který se hydrolyzuje na glycerol:

:CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O :CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3

Syntetický glycerol se využívá v kosmetice, zatímco glycerol získaný z tuků se využívá v potravinářství.

Substituční reakce

Substitucí acetátové skupiny allylacetátu za použití chlorovodíku se tvoří allylchlorid. Reakce s kyanovodíkem nad měděným katalyzátorem dává vzniknout allylkyanidu:

:CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH :CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH

Allylchlorid se většinou získává přímou chlorací propenu.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Octany