Benzofenonimin

Technology

12 hours ago

Author

Albert Flores

Benzofenonimin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2C=NH. Používá se na zavádění chránicích skupin do molekul primárních aminů a také při výrobě anilinu.

Výroba a příprava

Benzofenonimin lze vyrobit adicí methanolu na komplex nitrilu s Grignardovým činidlem nebo reakcí benzofenonu s amoniakem.

Z komplexu nitrilu s Grignardovým činidlem

Výroba benzofenoniminu za přítomnosti Grignardova činidla

První metodou přípravy ketiminů pomocí komplexů nitrilů s Grignardovými činidly a následné hydrolýzy byla Moureuova-Mignonacova syntéza ketiminů. Později P. +more L. Pickard a T. L. Tolbert proces vylepšili přidáním methanolu.

Z benzofenonu a amoniaku

V roce 1988 objevil A. G. +more Guimanini nový způsob přípravy benzoiminu pomocí reakce benzofenonu s amoniakem. Chemicky čistý plynný amoniak se přidá do roztoku benzofenonu, čímž se vytvoří (C6H5)2C=NHb=2|p=+. Tento produkt se následně zneutralizuje hydroxidem sodným za vzniku benzofenoniminu.

Použití

Chránicí skupina u aminů

Primární aminy lze pomocí benzofenoniminu chránit před rozkladem při provádění sloupcové chromatografie.

Aminace arylhalogenidů

Při Buchwaldově-Hartwigově aminaci reagují arylhalogenidy s aminy za tvorby vazby uhlík-dusík, přičemž jako katalyzátory slouží sloučeniny palladia. K přípravě anilinů se při této reakci používá amoniak, ten se však váže na palladium a reakce je kvůli tomu běžně neproveditelná. +more V roce 1997 objevil Stephen L. Buchwald, že lze jako ekvivalent amoniaku, který umožní překonání tohoto problému, použít benzofenonimin.

Aminace arylhalogenidů pomocí benzofenoniminu katalyzovaná palladiem