Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice je cykloadiční reakce (1,3-dipolární cykloadice) mezi 1,3-dipolární a dipolarofilní sloučeninou. Pokud je tímto dipolarofilem alken, pak vzniká pyrazolin.

Produktem cykloadiční reakce diazomethanu a trans-diethylglutakonátem je 1-pyrazolin. Tato reakce má 100% reagioselektivitu, jelikož se dusíkový atom na konci diazoskupiny váže výhradně na α uhlík esteru. +more Reakce je rovněž syn adicí a konfigurace dipolarofilu je zachována. 1-pyrazolin je nestabilní a izomerizuje se na 2-pyrazolin kvůli upřednostňované konjugaci s esterovou skupinou.

Při použití fenyldiazomethanu jako reaktantu se regioselektivita obrátí a reakce se rozšíří o oxidaci pyrazolinu vzdušným kyslíkem na pyrazol.

Diazoalkanová 1,3-dipolární cykloadice

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top