Diethylfosfit

Technology

12 hours ago

Author

Diethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3CH2O)2P(O)H, patřící mezi fosfity.

Příprava a vlastnosti

Difenylfosfit byl nejspíše poprvé připraven v 50. letech 19. +more&nbso;století z chloridu fosforitého a ethanolu, ovšem první záměrná příprava byla provedena později. Reakce probíhá podle této rovnice:.

:PCl3 + 3 C2H5OH → (C2H5O)2P(O)H + 2 HCl + C2H5Cl

Podobně lze připravit řadu derivátů diethylfosfitu. Přestože je tato sloučenina pojmenovávana jako fosfit, tak se převážně vyskytuje ve fosfonátové formě, podobně jako kyselina fosforitá; mnoho jeho reakcí lze však vysvětlit pouze existencí rovnováhy mezi fosforečnou a fosforitou formou:

:(C2H5O)2PV(O)H ⇌ (C2H5O)2PIII(OH)

Reakce

Aloxidová záměna

Diethylfosfit reaguje s alkoholy, přičemž dochází k transesterifikaci:

:(C2H5O)2P(O)H + 2 ROH → (RO)2P(O)H + 2 C2H5OH

Podobně aminy způsobují odštěpení ethoxidové skupiny:

P-alkylace

Diethylfosfit může být deprotonován pomocí terc-butoxidu draselného, což umožňuje alkylaci na atomu fosforu:

:(C2H5O)2P(O)H + KOtBu → (C2H5O)2P(O)K + HOtBu :(C2H5O)2P(O)K + RBr → (C2H5O)2P(O)R + KBr

Při použití arylhalogenidů jako arylačních činidel lze reakci katalyzovat palladiem.

Reakcí diethylfosfitu s Grignardovým činidlem dojde k deprotonaci následované odštěpením ethoxyskupiny.

:(C2H5O)2P(O)H + CH3MgBr → (C2H5O)2P(O)MgBr + CH4 :(C2H5O)2P(O)MgBr + 2 CH3MgBr → (CH3)2P(O)MgBr + 2 MgBr(OC2H5) :(CH3)2P(O)MgBr + H2O → (CH3)2P(O)H + MgBr(OH)