Difenylfosforylazid

Difenylfosforylazid je organická sloučenina používaná jako činidlo v organické syntéze.

Použití

Difenylfosforylazid reaguje s nukleofily, například amoniakem nebo aminy, za nahrazení azidové skupiny pseudohalogenidy.

Používá se také na přípravu peptidů reakcemi s karboxylovými kyselinami, kterým vznikají karbamáty nebo karboxamidy. Tvorba karbamátů se dá provést i u kyselin, které nevstupují do Schmidtových reakcí. +more Reakce pravděpodobně probíhá přes smíšený anhydrid, vzniklý atakem nukleofilního karboxylátového aniontu na atom fosforu, přičemž se odštěpí azidový ion, který následně atakuje karbonylový uhlík za tvorby acylazidu a oddělení difenylfosfátového aniontu, jenž je dobrou odstupující skupinou. V posledním kroku acylazid vytvoří karbamát.

Difenylfosforylazid reaguje s aminy na odpovídající fosforamidáty; tvorba amidu probíhá také přes anhydrid a následnou nukleofilní substitucí aminu.

Při výrobě nesteroidních antiflogistik může difenylfosforylazid vyvolávat přesmyky propanoylových skupin na isopropanové kyseliny.

Bezpečnost

Difenylfosforylazid je silně toxický a, jako i ostatní azidy, výbušný.

Odkazy

Reference

Související články

Tosylazid * Trifluormethansulfonylazid

Externí odkazy

Kategorie:Organoazidy Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Organické sloučeniny fosforu