Dimethylacetylendikarboxylát

Dimethylacetylendikarboxylát (zkráceně DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH3O2CC2CO2CH3. Jedná se o diester, jehož esterové skupiny jsou navázány na trojnou vazbu mezi dvěma uhlíky (C≡C); v důsledku toho je molekula silně elektrofilní, a tak se často používá jako dienofil při cykloadicích, jako jsou Dielsovy-Alderovy reakce; také jde o vhodný Michaelův akceptor. Využití má například v rámci výroby léčiva nedokromilu.

Příprava a výroba

DMAD se získává vícekrokově, přičemž prvním krokem je bromace kyseliny maleinové. Poté následuje dehydrohalogenace vzniklé kyseliny dibromjantarové hydroxidem draselným za vzniku kyseliny acetylendikarboxylové. +more Tato kyselina se esterifikuje methanolem za katalýzy kyselinou sírovou:.

:450px

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Estery karboxylových kyselin