Dvojná vazba (chemie)

Technology

12 hours ago

Author

Dvojná vazba v ethenu

Jako dvojná vazba se v chemii označuje chemická vazba mezi dvěma atomy, jíž se účastní čtyři vazebné elektrony namísto obvyklých dvou. Nejčastější dvojnou vazbu, mezi dvěma atomy uhlíku, lze nalézt v alkenech. +more Existuje mnoho typů dvojných vazeb mezi různými prvky; například v karbonylové skupině mezi atomem uhlíku a atomem kyslíku. Jinými hojně rozšířenými dvojnými vazbami jsou vazby v azosloučeninách (N=N), iminech (C=N) a sulfoxidech (S=O). Ve strukturních vzorcích se dvojná vazba znázorňuje dvěma rovnoběžnými čarami mezi atomy. Mezi stejnými dvěma atomy je dvojná vazba obecně silnější a kratší než vazba jednoduchá. Pokud molekula obsahuje dvě nebo více dvojných vazeb, označujeme je podle polohy jako kumulované, konjugované nebo izolované.

Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png|ethylen Acetone-CRC-MW-ED-dimensions-2D.png|aceton DMSO-2D-dimensions.png|dimethylsulfoxid

Princip dvojné vazby

Princip dvojné vazby se dá jednoduše vysvětlit pomocí hybridizace orbitalů. Například v ethenu má každý atom uhlíku 3 sp2 orbitaly a jeden p-orbital. +more Tři sp2 orbitaly leží v jedné rovině se třemi 120° úhly mezi nimi. P-orbital je kolmý k této rovině. Když se tyto dva atomy uhlíku přiblíží, jeden ze tří sp2 orbitalů na prvním uhlíku vytvoří sigma vazbu s příslušným sp2 orbitalem na druhém uhlíku. Ve stejnou chvíli spolu výše zmíněné p-orbitaly vytvoří vazbu druhou. Kvůli maximálnímu překryvu orbitalů (silnější vazba) k sobě zůstávají p-orbitaly v rovnoběžné poloze, a proto není obecně možná rotace kolem dvojné vazby. Z této vlastnosti pramení cis- a trans- izomerie. 2 sp2 orbitaly se přibližují a tvoří sp2-sp2 sigma vazbu.