Enolethery

Technology

12 hours ago

Author

Strukturní vzorec enoletherové skupiny (Rx jsou uhlovodíkové zbytky, R1-3 může být i vodík) Enaminy jsou strukturně podobné enoletherům.

Enolethery jsou organické sloučeniny obsahující alkoxyskupiny navázané na molekuly alkenů. Nejběžnější skupinou enoletherů jsou vinylethery, které mají vzorec ROCH=CH2. +more K významným enoletherům patří 3,4-dihydropyran, používaný jako reaktant v organické chemii, a methylvinylether a ethylvinylether, používané na výrobu polymerů.

Příprava

I když jsou enolethery v podstatě ethery odpovídajících enolů, tak se nepřipravují alkylací enolátů. Některé enolethery se získávají z nasycených etherů eliminačními reakcemi.

Ethylvinylether se používá jako anestetikum.

Další možností přípravy enoletherů je transesterifikace vinylesterů, jako je například vinylacetát.

Vinylethery je možné získat reakcí ethynu s alkoholy za přítomnosti zásady.

Reakce a použití

Podobně jako enaminy patří enolethery mezi na elektrony bohaté alkeny díky dodávání elektronů skrz pí systém. Mají vlastnosti oxoniových iontů. +more Podle druhu substituentu vykazují rozdílnou reaktivitu. Oproti nesubstituovaným alkenům mají zvýšenou reaktivitu vůči elektrofilům, jako jsou Brønstedovy kyseliny. Podobně se mohou účastnit zpětných Dielsových-Alderových reakcí.

350px

Reaktivita enoletherů je značně ovlivňována substituenty v poloze alfa vůči kyslíku. Vinylethery se mohou polymerizovat na polyvinylethery. +more Některé vinylethery se používají jako inhalační anestetika. Substituované enolethery nepodléhají rychle polymerizaci a využívají se jako meziprodukty při přípravě složitějších sloučenin.