Cesko.wiki Hexafluoraceton
Author
Albert FloresHexafluoraceton je organická sloučenina se vzorcem C3F6O. Jedná se o bezbarvou kapalinu vykazující specifický zápach. Hexafluoraceton je vysoce reaktivní látka a jeho hlavním využitím je při výrobě jiných chemických látek, jako jsou pesticidy, léčiva a fluorescenční barviva. Tato sloučenina je také přítomna v mnoha prostředích, jako jsou ovzduší, voda a půda, kvůli svému používání a nebezpečí při manipulaci s ní. Hexafluoraceton může mít negativní dopad na životní prostředí a lidské zdraví, a proto se musí při jeho používání a likvidaci dodržovat přísná bezpečnostní opatření.
Hexafluoraceton (zkráceně HFA) je organická sloučenina se vzorcem (CF3)2CO, patřící mezi fluorované ketony. Je odvozena od acetonu nahrazením všech šesti vodíkových atomů atomy fluoru. Jedná se o bezbarvý hygroskopický nehořlavý a velmi reaktivní plyn s plesnivým zápachem.
Nejčastěji se nachází ve formě seskvihydrátu (·1,5 H2O), který je sám hemihydrátem hexafluoropropan-2,2-diolu, patřícího mezi geminální dioly.
Výroba a příprava
Průmyslově se hexafluoraceton vyrábí reakcí hexachloracetonu s kyselinou fluorovodíkovou:
:(CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl
V laboratoři jej lze získat dvoustupňovou syntézou z hexafluorpropenu, který v prvním kroku reaguje za přítomnosti fluoridu draselného s elementární sírou za vzbiku 1,3-dithietanu [(CF3)2CS]2. Tato látka se následně oxiduje jodičnanem na hexafluoraceton.
Použití
Hexafluoraceton se používá na výrobu hexafluor-propan-2-olu následující reakcí:
:(CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH
Také slouží jako prekurzor dalších sloučenin, kterými jsou:
* hexafluorisobuten, (CF3)2C=CH2, monomer. * midaflur * bisfenol AF * 4,4′-(hexafluorisopropyliden)diftalanhydrid
Reaktivita
Hexafluoraceton je elektrofilní látka, nukleofily s ním reagují na karbonylovém uhlíku. Ve vodě se vyskytuje převážně ve formě hydrátu. +more Rovnovážná konstanta tvorby geminálního diolu je přibližně 106, zatímco u acetonu má hodnotu asi 10−3. Hydráty hexafluoracetonu jsou kyselé povahy. Adicí amoniaku na hexafluoraceton vzniká poloaminal (CF3)2C(OH)(NH2), který lze dehydratovat fosforylchloridem za vzniku iminu (CF3)2C=NH.
Hexafluoroacetonimin je vzácným případem primárního ketiminu, který je stabilní.
Odkazy
Související články
Bromaceton * Chloraceton * Fluoraceton * Trifluoraceton * Novec 1230 * Hexafluorthioaceton
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Alifatické ketony Kategorie:Trifluormethylové sloučeniny