Hexanol

Technology

12 hours ago

Author

Hexanol (C H3(CH2)5OH, sumární vzorec C6H14O) je organická sloučenina, alkohol, šestý člen homologické řady alkanolů (alkoholů odvozených od alkanů).

Hexanol má celkem 17 izomerů:

Struktura	Typ	Systematický název	Teplota varu (°C)
150px	primární	hexan-1-ol	158
+morepng'>150px	sekundární	hexan-2-ol	136
150px	sekundární	hexan-3-ol	135
150px	primární	2-methylpentan-1-ol	147
150px	primární	3-methylpentan-1-ol	152
150px	primární	4-methylpentan-1-ol	151
150px	terciární	2-methylpentan-2-ol	121
150px	sekundární	3-methylpentan-2-ol	134
150px	sekundární	4-methylpentan-2-ol	131
150px	sekundární	2-methylpentan-3-ol	126
150px	terciární	3-methylpentan-3-ol	122
150px	primární	2,2-dimethylbutan-1-ol	137
150px	primární	2,3-dimethylbutan-1-ol	145
150px	primární	3,3-dimethylbutan-1-ol	143
150px	terciární	2,3-dimethylbutan-2-ol	119
150px	sekundární	3,3-dimethylbutan-2-ol	120
150px	primární	2-ethylbutan-1-ol	146

Příprava

Průmyslově se hexanol vyrábí oligomerizací ethylenu za použití triethylhliníku:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3

2 Al(C6H13)3 + 3 O2 + 6 H2O → 6 HOC6H13 + Al(OH)3.

Tento proces vytváří mnoho oligomerů, které se dají oddělit destilací.

Alternativní metody

Další metodou přípravy hexanolu má za následek hydroformylaci pentenu následovanou hydrogenací aldehydů. Tato metoda je používána v průmyslu k výrobě směsi izomerů, které jsou prekurzory plastifikátorů.

Hexen může být převeden na hexanol (Katalyzátory jsou diboran v tetrahydrofuranu, peroxid vodíku a hydroxid sodný):

Soubor:Hexene-hexanol.png

Tato metoda se používá v laboratorní syntéze, ovšem nikoliv v praxi.