Indan-1,3-dion

Indan-1,3-dion je dicyklický diketon odvozený od indanu.

Struktura

V pevném skupenství se tato látka vyskytuje jako diketon; ve vodném roztoku přechází asi 2 % molekul do tautomerní enolové formy. Enolátový anion vykazuje silnou delokalizaci a nejvyšší elektronovou hustotu na druhém uhlíku, čímž se dá vysvětlit řada chemických vlastností sloučeniny.

Výroba

Indan-1,3-dion lze vyrobit dekarboxylací sodné soli 2-ethoxykarbonyl-indan-1,3-dionu, který se získá Claisenovou kondenzací ethylacetátu a dimethylftalátu.

:400px

:400px

Chemické vlastnosti

Indan-1,3-dion je velmi silný C-nukleofil. Dochází u něj k poměrně snadné autokondenzaci za vzniku bindonu:

:300px

Bromace probíhá na druhém uhlíku:

:300px

Indan-1,3-dion může být v závislosti na použitém postupu redukován na indanon, 3-hydroxy-indan-1-on, indan-1,3-diol nebo indan.

:400px

:400px

Podobné sloučeniny

Podobný indan-1,2-dion se používá na identifikaci skrytých otisků prstů a jako přísada do některých druhů papíru.

Nivimedon působí jako antialergen.

Odkazy

Související články

Indan

Externí odkazy

Reference

Kategorie:Diony Kategorie:Alicyklické ketony